Лихославль – это тот город, а скорее поселение, известное с 1624 года, ставшее городом только в 1925 году и называвшееся в те далекие времена Осташково, который «украл» у Торжка преимущества железной дороги для своего развития.
Николаевская железная дорога из Петербурга в Москву прошла не по старой сухопутной дороге, на которой были ямские станции, а немного северо-западнее Торжка. Для этого станции и селу Осташково в 1907 году пришлось даже сменить название на Лихославль, потому что после строительства железной дороги грузы, предназначавшиеся для села Осташково, порой отправляли в уездный город Осташков или наоборот.
Старая дореволюционная почтовая открытка
Лихославлем же называлось дворянское имение Сулиных, расположенное неподалеку от села Осташково и впервые упомянутое в ревизских списках 1816 года как вотчина капитана Ивана Ивановича Сулина. По одной из легенд название свое имение получило в связи с якобы произошедшим здесь ограблением царского обоза Петра I. По другой легенде название это связано с тверскими карелами, которые, согласно ей, представляли собой упрямых и лихих людей, переселившихся сюда во времена Смутного Времени, когда в 1617 году по Столбовскому мирному договору земли северного побережья Ладожского озера, населённые преимущественно ими, отошли Швеции.

Старая дореволюционная почтовая открытка
В 1870 году была открыта Новоторжская железная дорога, связавшая станцию тогда еще Осташковскую с Торжком и сделавшая ее узловой, и продлённую в 1874 году до Ржева, а в 1888 году до Вязьмы. Вообще-то до 1887 года Осташково была деревней и превратилась в село, когда по проекту губернского архитектора К.К.Гельбига на средства купца Зверькова и пожертвования местных жителей был построен храм Успения Пресвятой Богородицы или Успенская церковь.

Старая дореволюционная почтовая открытка
Церковь имеет три придела: центральный — в честь Праздника Успения Пресвятой Богородицы, левый — в честь святых бессребреников и чудотворцев Косьмы и Дамиана и правый — святителя Николая Мирликийского и Сергия Сребрянского. После закрытия храма в 30-е годы XX века, службы возобновились только в 1991 году.
Вид Успенской церкви на фоне железной дороги. Старая дореволюционная почтовая открытка
И хоть стала деревня Осташково в конечном итоге городом Лихославлем, но не получила такой известности как село Яжелбицы, через которое когда-то пролегала дорога, связывающая сначала Москву с Новгородом, а затем и с Петербургом, но также как Торжок обойденная железной дорогой.
Деревянная постройка около станции Лихославль конца XIX-начала XX веков в стиле модерн, использовалась в качестве больницы, амбулатории и жилья медработников.
Яжелбицы известны с раннего Средневековья и вошли в историю в середине XV века, когда стали местом, где решилась судьба Новгородской республики. Именно в Яжелбицах в 1456 году был заключен мирный договор между великим московским князем Василием II и Новгородской республикой. А в 1471 году здесь находился великий князь московский и государь всея Руси Иван III, когда получил известие от воеводы Даниила Холмского об удачном исходе Шелонской битвы, в результате которой Новгородская республика окончательно попала в подчинение Москвы.
Между тем, в Яжелбицах, остававшихся большим селом, во времена правления императрицы Екатерины II был построен Путевой дворец и гостиница, прошел почтовый тракт, и была устроена ямская гоньба. В связи с этим здесь побывали многие путешественники, в том числе не раз останавливался и А.С.Пушкин, потом дававший советы своим друзьям, и в частности Сергею Соболевскому в шутливой поэтической форме:
«Как до Яжелбиц дотянет
Колымагу мужичок.
То-то друг мой растаращит
Сладострастный свой глазок
Поднесут тебе форели,
Тот час их варить вели.
Как увидишь посинели,
Влей в уху стакан шабли.
Чтоб уха была по сердцу
Можно будет в кипяток
Положить немного перцу,
Лука маленький кусок…»
А таким вином как «Шабли» Пушкин советовал Соболевскому запастись заранее, «ибо порядочного нигде не найдешь». И уже не в стихотворной форме добавлял: «На каждой станции советую из коляски выбрасывать пустую бутылку; таким образом ты будешь иметь от скуки какое-нибудь занятие». П.А.Вяземский 26 июля 1828 года писал А.С.Пушкину из Пензы: «В провинциях прелесть. Здесь только, как в древности или в Китае, поэт сохраняет свои первобытные права и играет свою роль не хуже капитана-исправника, или дворянского заседателя».